20世纪50年代，哈维尔日益投入文坛和哲学界的怀抱。他开始了写作，但他真正开始投入布拉格的地下艺术圈子，是在1960年他当上栏上剧团(Theatre on the Balustrade)舞台管理员之后。当时正处于苏联倡导的缓和氛围之中，这引发了后来的布拉格之春(Prague Spring)。他在剧团遇上了家庭成分为工人阶级的女孩奥尔加•斯普丽查罗娃(Olga Splichalová)，后者成了他的红粉知己和保护人。他们在1964年结婚。
1975年，哈维尔写了一封公开信给共产党总书记古斯塔夫·胡萨克(Gustav Husák)，表示对国家“只顾外表光鲜、任由内部腐烂”感到痛心疾首。此信为日益壮大的异见人士群体吹响了行动号角，这个群体包括颇有影响力的摇滚乐队宇宙塑胶人(The Plastic People of the Universe)。哈维尔成为了这场运动寻找的领袖人物。
说出真相让哈维尔付出了沉痛代价。1978年，他被软禁，一年之后又被关进监狱。他受了很多苦，但在1983年出狱后，迸发出创造力，写了三部戏剧，发表了私下刊印的文章。其中最著名的是1978年的一篇文章——《无权者的力量》(The Power of the Powerless)，这篇谈论不同政见的文章，激发了异见运动，并确立了哈维尔作为一位卓越知识分子的地位。
哈维尔表示对政治不感兴趣。但在1989年夏天，在他又一次短暂监禁获释后，波兰自由工会组织团结工会(Solidarity)在选举中获胜，东欧共产党统治出现了首批裂痕。
