北京时间8月23日凌晨02:45，AC米兰展开新赛季意甲联赛之旅，首轮客场挑战弱旅锡耶纳。最终依靠帕托的梅开二度，AC米兰在客场2-1力克对手，全取3分，获得新赛季开门红。
由于上赛季西甲末轮吃到红牌，米兰夏季重金引进的亨特拉尔停赛，博列洛与帕托搭档锋线，小罗位居身后，中场方面，皮尔洛出任后腰位置，加图索和弗拉米尼分居两翼护驾，后防线上依旧是席尔瓦与内斯塔的中卫搭档，而扬库洛夫斯基和赞布罗塔则守在两个边路。
开局阶段，锡耶纳率先发难，第4分钟，马卡罗内传中，禁区内内斯塔将球解围，跟进的菲尼禁区外一脚低射，可惜球偏出球门。五分钟后，米兰开始占据场上主动，第10分钟，米兰发动反击，扬库洛夫斯基左路突破传中，球被对方后卫顶出，插上的帕托赢球大力施射，球碰到对方后卫弹出左侧立柱。第15分钟，锡耶纳左路再度被打穿，小罗直塞扬库，后者低传博列洛，可惜对方门将库尔奇抢在博列洛之前将球破坏。
第20分钟，扬库与小罗打出精妙撞墙配合，小罗的直塞撕破对方防线，可惜插上的扬库的射门却被对方门将库尔奇封堵。第22分钟，帕托左路突破造成对方犯规，米兰获得任意球机会，帕托接皮尔洛开出的任意球将球蹭进球门，可惜边裁举旗示意帕托越位在先。
第27分钟，米兰后场发动长传，帕托全力冲刺将球在即将出底线时救回，横穿中路，可惜小罗的射门偏出立柱。
第29分钟，米兰率先取得进球，横向盘带的博列洛脚后跟分球给小罗，小罗在禁区线外直塞，帕托机警前插反越位成功，面对门将冷静将球送入球门远角，1比0，米兰取得领先。
第34分钟，锡耶纳扳平比分，菲尼左路突破传中，禁区内雅罗利姆射门被斯托拉里扑出，跟进的加扎尔补射中的，1比1。扳平比分后锡耶纳士气大振，多次在米兰禁区内组织起进攻，而米兰则有些自乱阵脚。最终1比1比分维持到半场结束。
下半场伊始，米兰扩大进攻范围，第47分钟，小罗在禁区线外手术刀般的直塞巧妙找到前插的弗拉米尼，后者门前横传帕托，帕托面对空门轻松破门，上演梅开二度，2比1，米兰再度取得领先。
第57分钟，锡耶纳险些扳平比分，禁区内马卡罗内接队友的挑传面对门将一脚怒射，可惜球却稍稍偏出远门柱。此后双方均在人员方面进行调整，伤愈的安布罗西尼替下加图索，而锡耶纳方面，保鲁奇替下发挥不错的老将菲尼。
第67分钟，米兰开出角球，禁区内小罗胸部停球后上演倒挂金钩，可惜射门却被对方门将拖出稍稍横梁，小罗没能在米兰复制效力巴萨期间那惊世骇俗的一幕。第71分钟，处在左路底线的帕托直接吊射对方球门，可惜角度太小，球高出横梁。第74分钟，高速带球的小罗被对方后卫放倒，米兰获得禁区外任意球机会，小罗亲自操刀主罚，可惜球偏出横梁。
第75分钟，米兰禁区内再现险情，锡耶纳连续获得三次角球机会，米兰门将斯托拉里最终稳健将球拖出禁区。第86分钟，米兰中场发动反击，又是小罗的中路直塞，高速插上的帕托起脚打门，可惜球却打在边网上，帕托错失上演帽子戏法机会。第89分钟，由于不满裁判的判罚，帕托吃到黄牌。全场比赛结束前，场上爆发小规模冲突，不过2比1的比分维持到终场，米兰取得新赛季首场比赛胜利。
